Questa celebre strada, orgoglio dei Napoletani, quale per 334 anni portò ufficialmente questo nome, fu aperta nel 1536 circa dal benemerito vicere don Pedro de Toledo. Nel 1544 uno scrittore anonimo, probabilmente romano, pubblicò, un'epistola intitolata "Descrittione di Napoli", nella quale lodava il Vicerè per molte benemerenze, tra cui per la costruzione della nuova strada nominata via Toledo. Il buon anonimo romano poneva troppa ingenua fede nella eternità delle cose umane. Il 18 ottobre 1870, essendo «primo cittadino di Napoli», come allora definivano iI Sindaco, iI venerando patriota Paolo Emilio Imbriani e il Consiglio Comunale deliberavano il cambiamento del nome della strada in via Roma, aggiungendovisi, per comodità amministrativa, un gia-Toledo. Il grande evento storico del precedente 20 settembre era certamente tale da meritare una solenne e imperitura consacrazione; ma perchè scegliere proprio via Toledo? I Napoletani, compreso l'alto significato del nuovo battesimo, non vollero mai dismettere di richiamare la via in questione con l'antica denominazione. Ecco, per esempio, come si esprimeva, qualche anno dopo, un illustre Tedesco: «...si è andati al punto di mutare in Napoli insino il nome storico e tre volte secolare della strada Toledo in quello di strada Roma, e di voler costringere il popolo, che vi si oppone e resiste, a riconoscere la scipita violenza p.» (F. Gregorovius, nelle Ptuglde, p. 140). E don Bartolommeo Capasso, del cui patriottismo nessuno oserà dubitare, diceva di Toledo: «denominazione che non ha guari, disconoscendosi la storia, si è voluta in altra mutare». E un modesto e onesto studioso quale il Colombo: «ma l'atto inopportuno dell'amministrazione civica del tempo, suscitando lamenti a proteste, non riscosse il plauso dei Napoletani; i quali, tenaci sempre nei loro ricordi, non dimenticarono nè dimenticano il vecchio nome dato alla strada, memoria perenne di opera mirabile dell' illustre vicerè». Sulla fede del marchese F. Costa (Napoli ribattezzata R, p. 9): «In onore del vero debbo dirti, the l'istesso Imbriani, veggendo che l'opinione pubblica era tanto contraria a simile modifica, allorchè le leggende che avevano la scritta strada Toledo furono sostituite da quelle, che vedi ora con la scritta via Roma già Toledo, le fece vegliare la notte da drappelli di Guardie municipali, poichè avea la certezza, che il pubblico a colpi di sassi le avrebbe infrante». Lungo via Toledo, specialmente tra il Cinquecento e il Settecento, furono innalzati diversi notevoli edifici. II palazzo Cirella che sorge proprio al suo inizio, il vanvitelliano palazzo Berio del 1772, il palazzo De Simone, quello Zevallos di Stigliano, opera di Cosimo Fanzago, ora sede di una banca; il palazzo Lieto, costruito nel 1754 da Gaetano Lieto duca di Polignano; il palazzo Tappia, già dei duchi di Regina Capece Galeoa, rifatto nel 1566 da Egidio Tapia; il palazzo del Banco di Napoli, il palazzo Buono, the oggi ospita un grande magazzino; il palazzo Cavalcanti eretto nel 1762 su disegno di Mario Gioffredo; il palazzo del Nunzio Apostolico, fatto costruire da Sisto V; il palazzo Della Porta del 1546, dove abitò il celebre Giambattista; il palazzo Maddaloni costruito dai D'Avalos nel 1582 è passato alla metà del Seicento al duca di Maddaloni, il palazzo D'Angri fatto edificare da' Marcantonio Doria principe di Angri nel 1755, su progetto di Luigi Vanvitelli; di fronte, il vasto edificio che fu del Conservatorio dello Spirito Santo. Vi sorgono le chiese di S. Maria delle Grazie a Toledo, del1628, S. Nicola alla Cartità con la facciata di Solimena del 1682, la chiesa dello Spirito Santo e quella di S. Michele Arcangelo al Mercatello del 1730 di Domenico Antonio Vaccaro.